Судьбы преподобного Кирилла Белозерского и преподобного Ферапонта Можайского тесно переплетены, и по житию преподобного Кирилла, составленному Пахомием Сербом (Логофетом), можно уточнить некоторые данные, не включенные в житие преподобного Ферапонта.
Преподобный Ферапонт Можайский (Белозерский), Лужецкий чудотворец родился около 1337 года в городе Волоколамске в дворянской семье Поскочиных, крещен был с именем Федор. С детских лет он воспитывался в глубокой вере, отличался благочестием, пользовался общей любовью, что благодатно отразилось на всей последующей жизни святого подвижника.
Будучи уже зрелым сорокалетним человеком, тайно удалившись из дома, Федор Поскочин пришел в Московский Симонов монастырь, основанный племянником («братаничем») преподобного Сергия Радонежского – преподобным Феодором, и упросил игумена постричь его в монахи. Новоначального инока отдали под руководство опытного старца, и вскоре своей строгой жизнью он приобрел расположение всей братии. В Симоновом монастыре преподобный Ферапонт сближается с Кириллом Белозерским, и вместе они проходят подвиг спасения в послушании, постничестве и молитвах. Нередко в Симонов монастырь приходил преподобный Сергий Радонежский; наставляя в беседах «о пользе душевной» иноков, он часто среди них выделял преподобного Кирилла.
Иноки Кирилл и Ферапонт, находясь на разных послушаниях, пробыли в Симоновом монастыре около 25 лет. «Аще бе святый и не хытр грамоте, но душевную доброту и ум здрав стяжа,» — сказано в житии преподобного Ферапонта. Возможно, поэтому архимандрит и братия посылали его по делам монастырским в дальние земли, тем самым оказывая ему особое доверие. Выполняя послушание, преподобный Ферапонт отправился на север, в Белозерский край, по делам монастыря. Суровая северная земля привлекла внимание подвижника, и он решил остаться там для подвигов. По возвращении в монастырь он беседует о северных уединенных местах с преподобным Кириллом, который имел особое усердие к Божией Матери и которому явилась Пречистая, повелев ему идти на Север. Получив благословение игумена, Кирилл и Ферапонт отправляются в «Белозерскую страну».
